Chociaż już od sezonu 1994/1995 Oddo był częścią zespołu Milanu to tak naprawdę musiało minąć wiele lat zanim zaczął się pojawiać w jedenastce Rossonerich. Wtedy jako bardzo młody piłkarz nie miał szans na choćby namiastkę możliwości wygryzienia kogoś ze składu. Dlatego też został oddelegowany do kampanii podróżniczej.

Buszowanie po zapleczu

Żeby częściej wychodzić na boisko Oddo w każdym kolejnym sezonie przenosił się na roczne wypożyczenie do klubów z niższej klasy rozgrywkowej. I tak przechodził po kolei najpierw do Fiorenzuoli potem do Monzy a następnie do Prato, Lecco, ponownie do Monzy i ostatecznie Napoli. Bardzo często w tych klubach był podstawowym zawodnikiem, jednak swoimi występami nie zachwycił na tyle włodarzy Milanu, aby otrzymać szansę na grę w czerwono czarnym trykocie.

Za cały milion euro został wykupiony przez Hellas Veronę. Ten klub przygotowywał się do swojego drugiego sezonu w Serie A po powrocie z drugiej ligi. W pierwszym zajął bardzo dobre jak na beniaminka dziewiąte miejsce. Ale jak wiadomo to drugi sezon jest bardziej wymagającym weryfikatorem umiejętności drużyny do utrzymania się w lidze. Massimo od początku był numerem jeden jeśli chodzi o obsadzenie pozycji prawego obrońcy.

Z tym że ekipa Gialloblu radziła sobie słabo i tylko dzięki zagmatwanej kwestii dodatkowego barażu z Regginą nie spadła niżej. W kolejnym sezonie Oddo otrzymał bardziej ofensywną rolę, ponieważ zazwyczaj zaczął być ustawiany jako prawy pomocnik bądź prawy wahadłowy. Niestety klub z Werony po jeszcze gorszym sezonie znalazł się w Serie B.

Biancocelesti Oddo

Jednak dla Włocha porażka Hellasu nie oznaczała równocześnie jego przegranej i powrotu na zaplecze włoskiej piłki. Zainteresowało się nim Lazio, które w tamtym czasie nie miało kogoś o jego charakterystyce w swoim składzie. Na początku nie grał w pierwszej jedenastce, ponieważ ówczesny trener Biancocelesti Roberto Mancini grał ustawieniem bez prawego obrońcy, a na prawym skrzydle wystawiał kogoś innego.

Ale wraz ze zmianą formacji na taką z czteroma obrońcami Oddo zaczął coraz częściej pojawiać się na placu gry aż w końcu wywalczył swoje miejsce. To właśnie w Rzymie jego kariera w końcu nabrała rozpędu. W ciągu czterech i pół lat pobytu w stolicy Włoch udało mu się zdobyć swój pierwszy puchar w karierze w postaci trofeum Coppa Italia jak i również zadebiutować w rozgrywkach Ligi Mistrzów. Jego nazwisko ponownie znalazło się w notesie transferowym klubu, który kiedyś miał go w swoich szeregach.

Powrót do Mediolanu

Oddo wrócił do Milanu chyba w najlepszym momencie z możliwych. Chociaż na początku sezonu 2006/2007 był jeszcze częścią Lazio, to w zimowym okienku transferowym odszedł za 7,75 mln euro. Przede wszystkim był w podstawowym składzie znajdował się w fazie pucharowej Champions League. W lidze natomiast dzielił występy z Cafu.

Ale to właśnie europejska kampania była dla ekipy Il Diavolo najbardziej udana. Włoski obrońca był jednym z jej kluczowych elementów biorąc udział we wszystkich meczach od 1/8 finału. Aż do samego triumfalnego finału. W kolejnym sezonie miał podobną pozycję w klubie i wszystko toczyło się dla niego prawie tak samo. Z tym że sukcesy były stosunkowo mniejsze. Do swojego piłkarskiego życiorysu mógł dopisać Superpuchar Europy oraz Klubowe Mistrzostwo Świata.

Bawarski kac

Po tym jak Milan zakontraktował Zambrottę Oddo uznał, że w rywalizacji z rodakiem jest na gorszej pozycji i lepiej jak poszuka innego miejsca do gry. Zgłosił się po niego Bayern Monachium, który wziął go na roczne wypożyczenie z możliwością wykupu. W tamtym momencie taki ruch wydawał się dość rozsądny dla zawodnika.

Z Bayernu odszedł wcześniej podstawowy lewy obrońca Marcell Jansen, a jego miejsce nominalnie zajął Philipp Lahm. Niemiec w poprzednim sezonie występował najczęściej na przeciwnej stronie defensywy. Zatem jedynym faktycznym rywalem w walce o regularną grę był inny bawarski wychowanek Christian Lell. Jednak ostatecznie to Niemiec zaliczył więcej występów. Bayern postanowił nie wykupować Oddo z Milanu co oznaczało koniec niemieckiej przygody, która okazała się dość jałowa.

Wypalony ogień i niefortunna końcowka

Włoch wrócił i nie mylił się co do swoich przypuszczeń o mniejszej liczbie gier dla Rossonerich. Z tym że jego przeciwnikiem nie był już wcześniej wspomniany Zambrotta ale również młodziutki Ignazio Abate, który w sezonie 2009/2010 dość znacząco ograniczył występy obydwu weteranów. Ta kwestia nie zmieniła się w kolejnym roku. Wręcz dla Massimo pogorszyła się jeszcze bardziej. A mimo to miała swój pozytywny akapit, ponieważ wygrał swoje pierwsze i jedyne scudetto. Musiało go to bardzo cieszyć niezależnie od tego, że był już postacią trzeciego planu.

Swój ostatni sezon rozegrał w Lecce. To w tym klubie był po raz pierwszy częściej wystawiany jako środkowy obrońca. Chociaż był podstawowym zawodnikiem to nie stworzył z kolegami z zespołu monolitu, który utrzymałby się w lidze. A nawet jakby im się to udało to nie miałoby to żadnego znaczenia, ponieważ klub został ukarany degradacją aż do Serie C (zamiast do Serie B) za powiązania z ustawianiem meczów na niższych szczeblach krajowych.

Złote nożyczki

Niewątpliwie w karierze reprezentacyjne Oddo najważniejszy był niemiecki mundial z 2006 roku. Wtedy z zespołem Azzurri sięgnął po mistrzostwo świata. Aczkolwiek on sam większą rolę miał poza boiskiem. Na nim bowiem zameldował się tylko raz wchodząc z ławki w ćwierćfinałowym meczu przeciwko Ukrainie. A mianowicie został nieoficjalnym fryzjerem reprezentacji. Zajął się włosami większości swoich kolegów, ale najbardziej pamiętne strzyżenie zafundował Mauro Camoranesiemu. Legenda Juventusu zgodziła się na skrócenie swojej długiej fryzury jeśli uda im się wygrać mistrzostwo. Cel osiągnęli, dlatego Camoranesi pozwolił się ściąć ku uciesze tańczącego w kółku zespołu.

Epilog

Karierę Massimo Oddo można porównać do nasionka kwiatu, który potrzebuje czasu, aby wyrosnąć z ziemi. Z każdym rokiem w różnych drużynach zdobywał doświadczenie i umiejętności, które pomogły mu ostatecznie wejść na najwyższy poziom i być ważnym elementem zespołów, które osiągały wymierny sukces. Stał się kwiatem pełnym uroku.